据《米兰体育报》报道，前意甲俱乐部利沃诺尝试在凯恩20岁时签下他，但谈判不了了之。

意大利方面的报道显示，前意甲、现意丁俱乐部利沃诺曾在2013年夏天尝试从热刺签下当时20岁的哈里-凯恩。那时，凯恩刚刚结束了一年的莱斯特城租借生涯回到热刺。

据时任利沃诺体育总监的阿尔曼多-皮奇称，双方曾就一笔潜在的带有强制购买义务的租借交易进行过讨论。皮奇在最近接受《米兰体育报》采访时说道：“凯恩是由一名经纪人推荐的，他在英冠为莱斯特城打进过几个球，有过接触，主席斯皮内利也同意了，我们试图安排一笔带选择性买断的租借交易，我不记得具体金额了，但谈判最终不了了之。”据《米兰体育报》报道，这笔金额大约50万欧元。